Visitando il nucleo antico della città, si possono ancora ammirare i resti delle mura fatte costruire da Cosimo I dei Medici nel 1540, esempio unico in Lunigiana assieme a quelle di Caprigliola che risalgono allo stesso periodo.

La città si snoda tra due porte, “modenese” e “sarzanese o fiorentina”. Grazie alla sua favorevole posizione geografica, divenne un importante luogo di mercato, in cui la piazza era il centro della vita cittadina. Fu in parte ricostruita dopo il terremoto del 1920.

Entrando nel borgo si incontrano i bei palazzi Fantoni-Bonomi, Cojari e la villa Benedetti Chigi. Il palazzo Fantoni ospita al proprio interno il museo della stampa, Fivizzano fu infatti sede di una delle prime stamperie in Italia a opera di Jacopo di Fivizzano che nel 1471 vi  stampò le sue opere.

Al centro della piazza, la Fontana Medicea fatta erigere da Cosimo III (1683),  cinta da bei palazzi rinascimentali, su un lato della piazza la chiesa parrocchiale intitolata ai Santi Iacopo e Antonio conserva notevoli opere d'arte (tele del Foschi, del Sorri, fonte battesimale con simbolo del “TAU”, coro ligneo barocco). All'interno della chiesa il Museo  parrocchiale.

Da piazza Medicea si arriva al Municipio, fu fortilizio del Marchese e Residenza dei Capitani fiorentini, sul lato opposto l'ex Convento degli Emeritani di S. Agostino con affreschi del XVI secolo,  ritornando sulla via Umberto I,  la chiesina delle Carceri (con un dipinto seicentesco di scuola fiorentina),  proseguendo si raggiunge  la porta Sarzanese o Fiorentina.